Официально фестиваль проводится с 2003 года. Начавшись почти как «поход выходного дня» с гитарами, безымянное локальное мероприятие постепенно превратилось в самый яркий, насыщенный, дружелюбный и демократичный фестиваль на территории России.
Начнем с того что в случае с ПХ все с самого начала было не как у всех. Группы-участники на «Пустые холмы» отбирали не чиновники от музыки, прикрывающие свое непонимание предмета терминами «формат» и «целевая аудитория», а сами коллеги-музыканты. Вместо непригодной для таких случаев милиции охрану осуществляли добровольцы-волонтеры и специально обученные силы ЧОПа. Несколько сотен человек, занятых в организации, осуществляли проведение и сдачу территории руководству Калужской области, на которой неизменно проводился фест.
Количество сцен фестиваля стремительно росло. Что касается публики, то, заявляя о пятидесяти тысячах во время «Пустых холмов-2011», организаторы скромничали. Ее было явно больше.
Одним из самых важных и значительных факторов «Холмов» было полное отсутствие четкого музыкального формата. Начавшись условно как акустический фолк-фестиваль, ПХ постепенно превратились в солидное мультикультурное действо, в рамках которого на разных сценах выступали рок, прогрессив, блюз, джаз и авангардные коллективы. Свои новые программы показывали молодые театральные и кинорежиссеры, чье появление на официальных площадках можно представить с большой натяжкой. Все концерты были бесплатными, артисты также выступали без гонораров.
Каждый год на фестиваль приезжало все больше людей, и организаторы накануне каждых ПХ неизменно пугали аудиторию тем, что этот фестиваль точно последний. Тем не менее каждый раз находились инвесторы, да и «народный кошелек» (IZba-аскальня) приносил небольшие, но важные инвестиции, позволяющие закрыть долги предыдущего года и приносящие средства для проведения очередных ПХ.
Феномен «Пустых холмов» заключался еще и в том, что фестиваль, сделанный на коленке, раскрученный без минимальных рекламных затрат благодаря лишь интернету и сарафанному радио, на порядок превосходил практически все летние опен-эйеры. Как по творческой составляющей, так и по уровню организации. За все время проведения фестиваля не было зафиксировано ни одного серьезного правонарушения или травмы. По уровню организации безопасности, инфраструктуры и общей атмосферы практически не оставляющий шансов конкурентам.
По информации, полученной «Известиями», решение о временном прекращении проведения ПХ было принято в понедельник ночью, после того, как на общем собрании оргкомитет «констатировал перегрузку фестиваля в общем и многих организаторов в частности». Кроме того, принято решение перевезти фестиваль из Калужской области куда-то в Центральную Россию». Еще одной причиной, по которой «ПХ-2012» не состоится, стало желание «переосмыслить цели фестиваля, разработать его новую концепцию, повысить культурно-эстетический уровень и сделать красивый, интересный, волшебный, мощный и качественный фестиваль».
Случаи, когда успешные мировые фестивали на время прекращали свою деятельность, были. Так, знаменитый британский рок-фестиваль Гласонбери также прерывался на время, для того чтобы возродиться с новой силой.
Уже сейчас можно строить прогнозы на предмет того, кто подхватит эстафету у «Пустых холмов». В качестве наиболее адекватной замены можно привести фестиваль «Дикая мята», проводящийся за неделю до «Пустых холмов» — в первых числах июня — в комплексе «Этномир». В ближайшее время «Известия» планируют получить комментарии о дальнейшей судьбе «Пустых холмов» из уст президента фестиваля Дениса Харлея.